---

Сопряжённые системы (алкадиены, бензол и его гомологи)

---

🔷 1. Понятие сопряжённых систем

Сопряжённая система — это система, в которой чередуются двойные и одинарные связи, что позволяет π-электронам делокализоваться по всей системе.

• Увеличивает устойчивость молекулы.
• Изменяет физические и химические свойства.

Примеры:

• Алкадиены с чередующимися связями: CH₂=CH–CH=CH₂ (бутадиен-1,3).
• Ароматические соединения: бензол (C₆H₆).

---

🔷 2. Алкадиены

Определение

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула: $C_nH_{2n-2}$

Виды алкадиенов

1. Кумулированные — двойные связи на одном атоме: C=CH₂ (аллилен).

2. Изолированные — двойные связи разделены более чем одной σ-связью: CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂.

3. Сопряжённые — двойные связи через одну σ-связь: CH₂=CH–CH=CH₂ (бутадиен-1,3).

⚡ Самые устойчивые и важные — сопряжённые.

Химические свойства

1. Присоединение (по двойным связям):

   $$CH_2=CH–CH=CH_2 + Cl_2 \to ClCH_2–CH=CH–CH_2Cl$$

---

🔷 3. Бензол и его гомологи

Строение бензола

• Формула: C₆H₆.
• Молекула — шестичленный плоский цикл с делокализованными π-электронами.
• Все связи эквивалентны (длина ≈ 0,139 нм).

Модель Кекуле: чередующиеся двойные связи. Современная теория: кольцо с «облаком» π-электронов над и под плоскостью цикла.

Гомологи бензола

• Метилбензол (толуол, C₆H₅CH₃).
• Диметилбензолы (ксилолы, C₆H₄(CH₃)₂).
• Этилбензол, пропилбензол и др.

Изомерия в бензольном кольце

1. Орто- (о-) — заместители в положениях 1 и 2.
2. Мета- (м-) — в положениях 1 и 3.
3. Пара- (п-) — в положениях 1 и 4.

Пример: диметилбензол (ксилолы) имеет три изомера: о-, м-, п-.

Физические свойства

• Жидкость (C₆H₆, толуол).
• Малорастворимы в воде, растворимы в органических растворителях.

Химические свойства

⚡ Отличие бензола → реакции электрофильного замещения, а не присоединения (устойчивость ароматического кольца).

1. Галогенирование:

   $$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$$

---

📌 Итог

• Алкадиены бывают кумулированные, изолированные и сопряжённые; наиболее устойчивые и важные — сопряжённые (бутадиен, изопрен).
• Сопряжённые системы → основа для каучуков и полимеров.
• Бензол — классический ароматический углеводород: устойчивая π-система, реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование).
• Гомологи бензола → толуол, ксилолы, этилбензол и др.

---